Jonathan es socio general de BlueRun Ventures. A lo largo de sus 20 años en la empresa, ha liderado inversiones en Coupa Software (NASD: COUP), Kabbage (American Express), Enpocket (Nokia), así como en Jackpocket, Paystand, FreeAgent y numerosas otras empresas en etapa inicial. Jonathan también tiene 15 años de experiencia en marketing y finanzas en la industria de las telecomunicaciones. Jonathan fue vicepresidente de marketing de Qwest Communications y ocupó otros puestos de alto nivel en Bell Atlantic Internet Solutions y MCI Communications. Además, Jonathan fundó y vendió con éxito Simply Savings, Inc., un servicio de compras temprano en Internet. Recibió su M.B.A. de Darden Graduate School of Business Administration en la Universidad de Virginia, y tiene una licenciatura en Finanzas de Virginia Tech.