Jonathan est associé commanditaire de BlueRun Ventures. Au cours de ses 20 années au sein de l'entreprise, il a mené des investissements dans Coupa Software (NASD : COUP), Kabbage (American Express), Enpocket (Nokia), ainsi que Jackpocket, Paystand, FreeAgent et de nombreuses autres jeunes entreprises. Jonathan possède également 15 années d'expérience en marketing et en finance dans le secteur des télécommunications. Jonathan a été vice-président du marketing pour Qwest Communications, et a occupé d'autres postes de direction chez Bell Atlantic Internet Solutions et MCI Communications. De plus, Jonathan a fondé et a cédé avec succès Simply Savings, Inc., un service de magasinage en ligne précoce. Il a obtenu son M.B.A. de la Darden Graduate School of Business Administration de l'Université de Virginie, et détient un B.S. en Finance de Virginia Tech.