Jaewon là Giám đốc Công nghệ tại Flipster, vị trí họ đảm nhiệm từ tháng 8 năm 2020. Trước đó, Jaewon là kỹ sư phần mềm và đồng sáng lập của Presto Labs Pte Ltd từ tháng 7 năm 2014, nơi họ đóng vai trò chính trong việc phát triển phần mềm. Trước đó, họ đã cùng sáng lập Presto Technology vào tháng 9 năm 2012, nơi họ làm việc như một nhà giao dịch thuật toán cho đến tháng 7 năm 2014. Ngoài ra, Jaewon cũng tích lũy được nhiều kinh nghiệm quý báu như một thực tập sinh kỹ sư phần mềm tại Google vào năm 2008.