Jonathan là một đối tác chính của BlueRun Ventures. Trong 20 năm làm việc tại công ty, ông đã dẫn dắt các khoản đầu tư vào Coupa Software (NASD: COUP), Kabbage (American Express), Enpocket (Nokia), cũng như Jackpocket, Paystand, FreeAgent và nhiều công ty giai đoạn đầu khác. Jonathan cũng có 15 năm kinh nghiệm trong lĩnh vực marketing và tài chính trong ngành viễn thông. Jonathan từng là Phó Chủ tịch Marketing cho Qwest Communications, và đã đảm nhận các vị trí cấp cao khác tại Bell Atlantic Internet Solutions và MCI Communications. Ngoài ra, Jonathan còn sáng lập và thành công thoái vốn khỏi Simply Savings, Inc., một dịch vụ mua sắm trực tuyến từ những ngày đầu. Ông nhận bằng M.B.A. từ Trường Sau đại học Darden thuộc Đại học Virginia, và có bằng Cử nhân Tài chính từ Virginia Tech.