Jonathan là một đối tác chung của BlueRun Ventures. Trong hơn 20 năm làm việc tại công ty, ông đã dẫn dắt các khoản đầu tư vào Coupa Software (NASD: COUP), Kabbage (American Express), Enpocket (Nokia), cũng như Jackpocket, Paystand, FreeAgent và nhiều công ty giai đoạn đầu khác. Jonathan cũng có 15 năm kinh nghiệm về marketing và tài chính trong ngành viễn thông. Jonathan từng là Phó Chủ tịch Marketing của Qwest Communications, và giữ các vị trí cấp cao khác tại Bell Atlantic Internet Solutions và MCI Communications. Ngoài ra, Jonathan đã thành lập và thoái vốn thành công Simply Savings, Inc., một dịch vụ mua sắm internet đời đầu. Ông nhận bằng M.B.A. từ Darden Graduate School of Business Administration tại University of Virginia, và có bằng B.S. về Finance từ Virginia Tech.