Tyler là giám đốc điều hành của Winklevoss Capital và là đồng sáng lập và CEO của Gemini, một sàn giao dịch tài sản kỹ thuật số thế hệ tiếp theo. Winklevoss đã lâu dài là một người ủng hộ Bitcoin và được biết đến rộng rãi vì trở thành tỷ phú Bitcoin đầu tiên thế giới, nhờ vào khoản đầu tư ban đầu 11 triệu đô la vào tiền điện tử này vào năm 2013.