Jonathan, BlueRun Ventures'ın genel ortağıdır. Şirketteki 20 yılı aşkın süredir Coupa Software (NASD: COUP), Kabbage (American Express), Enpocket (Nokia) ve ayrıca Jackpocket, Paystand, FreeAgent ve çok sayıda diğer erken aşama şirketine yatırımlar yapmıştır. Jonathan ayrıca telekomünikasyon sektöründe 15 yıllık pazarlama ve finans deneyimine sahiptir. Jonathan, Qwest Communications'ın Pazarlama Başkan Yardımcısıydı ve Bell Atlantic Internet Solutions ve MCI Communications'da diğer üst düzey görevlerde bulundu. Ek olarak, Jonathan erken bir internet alışveriş hizmeti olan Simply Savings, Inc.'i kurdu ve başarılı bir şekilde çıkış yaptı. Virginia Üniversitesi Darden İşletme Yüksekokulu'ndan M.B.A. derecesi ve Virginia Tech'ten Finans alanında B.S. derecesi almıştır.